שי פלאי התמנה לתפקיד מנהל השיווק בחברת מג'יק תעשיות תוכנה Magic Software Eterprises . קודם לכן, שימש פלאי כמנהל הדיגיטל של רשת המלונות רימונים.
לפלאי ניסיון של מעל 15 שנים בתחום השיווק הדיגיטלי, מתוכם שש שנים בהובלת התחום הדיגיטל בחברת Radwin מקבוצת רד-בינת. בשנים האחרונות ניהל והוביל שי פרויקטים דיגיטליים בשטראוס מים וכן כיהן, כאמור, עד לאחרונה, כמנהל הדיגיטל של רשת מלונות רימונים.